Ketoon

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
(Aangestuur vanaf Alkanoon)
Jump to navigation Jump to search
Die struktuur van asetoon

'n Ketoon of alkanoon is 'n organiese verbinding met die struktuur R(CO)R', met 'n karboniel-funksionele-groep (C=O), waar R en R' elk 'n verskeidenheid koolstofbevattende substituente kan wees.

Die bekendste en eenvoudigste ketoon is asetoon of propanoon, waarin R en R' albei metiel-groepe (CH3) is.

Ketone kan byvoorbeeld met 'n oplossing van kaliumdichromaat(VI) (K2Cr2O7) deur oksidasie van sekondêre alkohole gevorm word, bv. die oksidasie van propan-2-ol tot asetoon.

Alcohol to ketone.png

In teenstelling tot die aldehiede wat uit primêre alkohole gevorm word kan ketone nie verder tot karboksielsure geoksideer word nie.[1] Hulle vorm met Tollens se reagens daardeur geen silwerspieël nie.

Nomenklatuur[wysig | wysig bron]

Hoof-artikel: Organiese nomenklatuur

Volgens die IUSTC se reëls vir die benaming van organiese chemiese verbindings word ketone benoem deur die agtervoegsel -aan van die ouer-alkaan na -anoon te verander. Die posisie van die karbonielgroep word gewoonlik met 'n getal aangedui. Vir die belangrikste ketone word tradisionele nie-sistematiese name steeds gebruik, byvoorbeeld asetoon en bensofenoon. Hierdie nie-sistematiese name word as behoue ​​IUSTC-name beskou,[2]alhoewel sommige inleidende chemiehandboeke sistematiese name soos "2-propanoon" of "propan-2-oon" gebruik vir die eenvoudigste ketoon (CH3−CO−CH3) in plaas van "asetoon".

Die afgeleide name van ketone word verkry deur afsonderlik die name van die twee alkielgroepe wat aan die karbonielgroep geheg is te skryf, gevolg deur "ketoon". Die name van die alkielgroepe word geskryf in volgorde van toenemende kompleksiteit: byvoorbeeld die chemiese verbinding CH3(CO)C2H5 sou as metieletielketoon geskryf word, maar volgens die reëls van die IUSTC-benaming word die alkielgroepe alfabeties geskryf, dit wil sê etielmetielketoon. As die twee alkielgroepe dieselfde is, word die voorvoegsel "di-" voor die naam van die alkielgroep gevoeg. Die posisies van ander groepe word met Griekse letters aangedui, en die α-koolstof is die atoom aangrensend aan die karbonielgroep.

Alhoewel dit selde gebruik word, is okso die IUSTC-benaming vir die okso-groep (=O) en word dit as voorvoegsel gebruik as die ketoon nie die hoogste prioriteit het nie. Ander voorvoegsels word egter ook gebruik. Vir sommige algemene chemikalieë (hoofsaaklik in biochemie), verwys keto na die ketoon-funksionele groep.

Struktuur en eienskappe[wysig | wysig bron]

Verskillende ketone (van links): asetoon, 'n algemene oplosmiddel; oksaloasetaat, 'n middel in die metabolisme van suiker; asetielasetoon in sy enol-vorm (die enol in blou uitgelig); sikloheksanoon, voorloper van nylon; muskoon, die reuk van 'n dier; en tetrasiklien, 'n antibiotikum.

Die ketoonkoolstof word dikwels beskryf as "sp2-verbaster", 'n beskrywing wat beide hul elektroniese en molekulêre struktuur insluit. Ketone is trigonaal-plat op een vlak rondom die ketoonkoolstof, met C−C−O en C−C−C bindingshoeke van ongeveer 120°. Ketone verskil van aldehiede deurdat die karbonielgroep (CO) aan twee koolstowwe binne 'n koolstofskelet gebind is. In aldehiede word die karboniel aan een koolstof en een waterstof gebind en is dit aan die einde van koolstofkettings geleë. Ketone verskil ook van ander karbonielbevattende funksionele groepe, soos karboksielsure, esters en amiede.[3]

Die karbonielgroep is polêr omdat die elektronegatiwiteit van die suurstofatoom groter is as dié van die koolstof. Dus is ketone nukleofiel aan die suurstof kant en elektrofiel aan die koolstof kant. Omdat die karbonielgroep met water verbind deur waterstofbinding is ketone tipies meer oplosbaar in water as die verwante metileenverbindings. Ketone is waterstofbindende aanvaarders. Ketone is gewoonlik nie waterstofbindende skenkers nie en kan nie deur waterstofbinding aan hulself bind nie. Vanweë hul onvermoë om beide as waterstofbindende skenkers en aanvaarders te dien, is ketone geneig om nie te "selfassosieer" nie en is hulle vlugtiger as alkohole en karboksielsure met vergelykbare molekulêre gewigte. Hierdie faktore maak ketone bruikbaar in parfuum en oplosmiddels.

Klassifisering[wysig | wysig bron]

Ketone is geklassifiseer op grond van hul substituente. Een breë klassifikasie onderverdeel ketone in simmetriese en onsimmetriese derivate, afhangende van die ekwivalensie van die twee organiese substituente wat aan die karbonielsentrum geheg is. Asetoon en bensofenoon (C6H5COC6H5) is simmetriese ketone. Asetofenoon (C6H5COCH3) is 'n onsimmetriese ketoon.

Diketone[wysig | wysig bron]

Diketone bevat twee karbonielgroepe en sommige van hierdie molekules het ongewone eienskappe. Die eenvoudigste is diasetyl (CH3(CO)(CO)CH3) (IUSTC naam: butaandioon), wat eens as bottergeur in springmielies gebruik is. Diasetyl is een van twee verbindings wat botter sy kenmerkende smaak gee. As gevolg hiervan voeg vervaardigers van kunsmatige bottergeursel, margariene of soortgelyke produkte diasetyl by (tesame met betakaroteen vir die geel kleur) om die finale produk bottergeur te gee, omdat dit andersins relatief smaakloos sou wees.[4]

Diasetyl word as geurmiddel gebruik in sommige vloeistowwe wat in elektroniese sigarette gebruik word en mense in die omgewing kan in die uitgeasemde wasem daaraan blootgestel word op vlakke naby die limiet wat vir blootstelling in die werkplek gestel is.[5]

Op lae vlakke dra diasetyl 'n gladde bydrae tot die gevoel van 'n alkoholiese drank in die mond. Namate die vlakke styg, gee dit 'n botteragtige of botterskorsie-geur. In sommige bierstyle, veral baie bierstyle wat in die Verenigde Koninkryk geproduseer word, kan die aanwesigheid van diasetyl aanvaarbaar of wenslik wees op lae of matige vlakke. In ander style word die aanwesigheid daarvan as 'n fout of ongewens beskou.[6]

Onversadigde ketone[wysig | wysig bron]

Die struktuur van butenoon

Ketone wat alkeen- en alkyn-eenhede bevat word dikwels onversadigde ketone genoem. Die mees gebruikte lid van hierdie klas verbindings is butenoon (CH3CO2), wat nuttig is in die Robinson-annuleringsreaksie en gebruik word vir ringvorming. 'n Ketoon is self 'n plek van onversadiging; dit wil sê, dit kan gehidrogeneer word.

Sikliese ketone[wysig | wysig bron]

Baie ketone is siklies. Die eenvoudigste klas het die formule (CH2)nCO, waar n wissel van 2 (vir siklopropanon) tot meer as tien en selfs groter afgeleides bestaan. Sikloheksanoon, 'n simmetriese sikliese ketoon, is 'n belangrike middel in die produksie van nylon. Isoforoon, afgelei van asetoon, is 'n onversadigde, asimmetriese ketoon wat die voorloper van ander polimere is. Muskoon, 3-methylpentadekanoon, is 'n feromoon van diere. Nog 'n sikliese ketoon is siklobutanoon met die formule C4H6O.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. chemguide (Engels).
  2. "Table 27(a) Carbonyl compounds and derived substituent groups. Parent structures". Chemistry Software for Analytical and Chemical Knowledge Management (in Engels). Besoek op 1 Desember 2020.
  3. McMurry, John (1992). Organic chemistry (in Engels). Pacific Grove, Calif: Brooks/Cole Pub. ISBN 0-534-16218-5. OCLC 24792842.
  4. Pavia, DL. Introduction to Organic Laboratory Techniques (in Engels) (4de uitg.). ISBN 978-0-495-28069-9.
  5. Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences (2018). "Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents". In Eaton, DL; Kwan, LY; Stratton, K (reds.). Public Health Consequences of E-Cigarettes (in Engels). National Academies Press. p. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118.
  6. Janson, Lee (1996). Brew Chem 101 (in Engels). Storey Books. pp. 64–67. ISBN 978-0-88266-940-3.