Metoksigroep

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Die struktuur van'n tipiese methoxy-groep.

'n metoksigroep is die funksionele groep wat bestaan uit 'n metielgroep gebonde aan suurstof. Hierdie alkoksigroep het die algemene formule OCH3. Op 'n benseenring, klassifiseer die Hammettvergelyking 'n metoksisubstituent as 'n elektron-skenkende of aktiverende groep.

Voorkoms[wysig | wysig bron]

Die eenvoudigste metoksiverbindings is metanol en dimetieleter. Ander voorbeelde van metoksiëters is anisool en vanillien. Baie metaalalkoksiede bevat metoksigroepe, bv. tetrametielortosilikaat en titaan metoksied. Sulke verbindings word ook metoksiede genoem. Esters met 'n metoksigroep kan metielesters genoem word, en die —COOCH3 substituent staan bekend as 'n metoksikarboniel.[1]

Biosintese[wysig | wysig bron]

Metoksigroepe speel 'n belangrike rol in die 2'-O-metilering van nukleosiede, byvoorbeeld in variasies van die 5'-cap struktuur wat bekend staan as cap-1 en cap-2. Hulle is ook algemene substituente in O-gemetileerde flavonoïede, wat gevorm word in 'n reaksie wat gekataliseer word deur O-metieltransferases wat inwerk op fenole, bv. Catechol-O-metiel transferase (COMT). Baie biomolekules in plante, bv. ligniene, word gesintetiseer in reaksies wat gekataliseer word deur kaffeoïel-CoA O-metieltransferase.[2]

Metoksilering[wysig | wysig bron]

Organiese metoksiede word dikwels geproduseer deur metilering van alkoksiede.[3][4] 'n Paar arielmetoksiede kan gesintetiseer word deur metaal-gekataliseerde metilering van fenole, of deur metoksilering van aromatiese halogenides.[5][6]

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. Streitwieser, Andrew (1992). Introduction to organic chemistry. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4th uitg.). New York: Macmillan. p. 515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.
  2. Boerjan, Wout (2003). “Lignin Biosynthesis”. Annu. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.
  3. Scarrow, J. A. (1933). “Methoxyacetonitrile”. Org. Synth 13. doi:10.15227/orgsyn.013.0056.
  4. Cornella, Josep (2014). “Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate”. Org. Synth 91: 260–272. doi:10.15227/orgsyn.091.0260.
  5. Cheung, Chi Wai (2 August 2013). “Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst”. Organic Letters 15 (15): 3998–4001. doi:10.1021/ol401796v.
  6. Tolnai, Gergely L. (13 January 2014). “Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts”. Advanced Synthesis & Catalysis 356 (1): 125–129. doi:10.1002/adsc.201300687.