Tollens se reagens

Die buisie links het 'n silwerspieël

Tollens se reagens is 'n reagens wat bestaan uit 'n waterige oplossing van die kompleks Ag(NH₃)+2-ione. Hierdie reagens vermag om aldehiede tot karboksielsure te oksideer, terwyl ketone nie aangetas word nie. Die toets word ook die silwerspieëltoets genoem omdat silwer op die wand van 'n reageerbuisie neerslaan en daar 'n spieëlende laag vorm.

Die reagens word bereid deur eers silwernitraat met natriumhidroksied te laat reageer. Dit vorm silweroksied, omrede silverhidroksied nie stabiel is nie:

$2Ag^{+}+2OH^{-}\to 2AgOH\to Ag_{2}O+2H_{2}O$

Die Tollensreaksie van asetaldehied, met die oksidasietoestande van die koolstofatome

Byvoeging van ammonia laat die silwer weer in oplossing gaan. Die gevormde oplossing is 'n sterke basis:

$Ag_{2}O+4NH_{3}+H_{2}O\to 2Ag(NH_{3})_{2}^{+}+2OH^{-}$

'n Aldehied soos asetaldehied kan deur hierdie reagens tot asynsuur geoksideer word:

CH₃CHO + 2Ag(NH₃)+2 + 2OH⁻ → CH₃COOH + 2Ag↓ + H₂O + 2NH₃