Antraseen

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Antraseen
Struktuurformule van
Chemiese formule C14H10
Molêre massa 178,23 g/mol
CAS-nommer 120-12-7[1]
Fasegedrag
Smeltpunt 210-215 °C
Kookpunt 340 °C
Digtheid 1,28 g/cm3 (25 °C)
Oplosbaarheid oplosbaar in alkohol, chloroform.CO2 superkrities.

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt 121 °C 
LD50 100-149 mg/kg

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Antraseen is 'n aromatiese koolwaterstof met die formule C14H10, bestaande uit drie versmelte benseenringe. Dit is 'n komponent van steenkoolteer. Antraseen word gebruik in die produksie van die rooi kleurstof alizarin en ander kleurstowwe. Dit is kleurloos, maar vertoon 'n blou (400–500 nm piek) fluoressensie onder ultravioletstraling.[2]

Reaktiwiteit[wysig | wysig bron]

Anthracene-numbering.svg

Antraseen het 'n blou fluoressensie en is baie reaktief in sy 9 en 10 posisies. 'n Koue oplossing in CS2 as oplosmiddel reageer met chloorgas en vorm antroseendichloried, wat se middelste ring nie meer aromaties is nie. Na verhitting verloor dit HCl en word dit weer aromaties en vorm 9-chloorantraseen.[3]

In die teenwoordigheid van UV-lig vorm antraseen die polimeer diantraseen, wat ook parantraseen genoem word.[4][5]

Anthracene Photodimerisation.svg

Oksidasie van antraseen lei tot die vorming van antrakinoon (C14H8O2). Substitusie-reaksies met antraseen vind spontaan plaas by posisie 9. Substitusie by ander posisies word indirek bewerkstellig en behels dikwels die vorming van antrakinoon as 'n eerste stap.

Antrakinoon

Gebruike[wysig | wysig bron]

Antraseen word hoofsaaklik omgeskakel in antrakinoon, 'n voorloper van kleurstowwe.[6]

Antraseen is 'n organiese halfgeleier met 'n breë bandgaping en word gebruik as 'n sintilator in hoë-energie foton-, elektron- en alfa-deeltjie-meters. Plastiek, soos polivinieltolueen, kan met antraseen gedoteer word om 'n plastiese sintilator te produseer vir gebruik in die meeting van dosisse in bestralingsterapie.

Dit word ook gebruik in houtbeskermingsmiddels, insekdoders en bekledingsmateriaal.[7]

Antraseen word ook gebruik in bedekkings wat op gedrukte stroombaanborde aangebring word. Die antraseen-spoor kan gebruik word om defekte in die bedekking onder UV-lig op te spoor.[8]

Veiligheid[wysig | wysig bron]

Antraseen word tydens verbrandingsprosesse gegenereer. Menslike blootstelling aan antraseen vind hoofsaaklik plaas deur tabakrook en inname van voedsel wat met verbrandingsprodukte besmet is.

Baie ondersoeke dui aan dat antraseen nie kanker veroorsaak nie: "konsekwent negatiewe bevindings in talle in vitro en in vivo genotoksisiteitstoetse". Vroeë eksperimente het anders voorgestel omdat rumonsters met ander polisikliese aromatiese verbindings besmet was. Verder word dit maklik in die grond afgebreek. Dit is veral vatbaar vir ontbinding in die teenwoordigheid van lig.[6]

Bronne[wysig | wysig bron]

  • Haynes, William M., red. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (in Engels) (92de uitg.). CRC Press. ISBN 1439855110.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. Sigma Ald..
  2. Lindsey, Jonathan; et al. "Anthracene". PhotochemCAD (in Engels). Besoek op 5 Januarie 2021.
  3. Arora, Amit (2006). Aromatic Organic Chemistry (in Engels). New Delhi: Discovery Publishing House. ISBN 978-81-8356-202-7. OCLC 250176748.
  4. Bruce, Rickborn (1998). "The Retro-Diels-Alder Reaction Part I. C−C Dienophiles". Organic Reactions (in Engels). pp. 1–393. doi:10.1002/0471264180.or052.01. ISBN 978-0471264187.
  5. Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene (2000). "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: Structural aspects". Chemical Society Reviews (in Engels). 29: 43–55. doi:10.1039/a801821i.
  6. 6,0 6,1 Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (15 April 2006). "Anthracene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2. ISBN 3-527-30673-0.
  7. "Anthracene". Petrochemicals Europe (in Engels). 18 Januarie 2018. Besoek op 5 Januarie 2021.
  8. Zeitler, Alex (17 Junie 2012). "Conformal Coating 101: General Overview, Process Development, and Control Methods" (PDF). BTW, Inc. (in Engels).

Eksterne skakels[wysig | wysig bron]