Natriumsianaat

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Natriumsianaat
Struktuurformule van
Chemiese formule NaOCN
Molêre massa 65.01 g/mol
CAS-nommer 917-61-3  
Voorkoms Wit kristallyne vaste stof  
Reuk Reukloos
Fasegedrag
Smeltpunt 550 °C
Kookpunt
Digtheid 1.893 g/cm3
Oplosbaarheid 11.6 g/100 mL (25 °C)

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt  
LD50 1500 mg/kg (rot, oraal)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Natriumsianaat (NaOCN) is 'n wit kristallyne vastestof wat 'n liggaamsgesentreerde rhombohedrale kristalstruktuur (trigonale kristalstelsel) by kamertemperatuur aanneem.[1]

Voorbereiding[wysig | wysig bron]

Natriumsianaat kan deur middel van die reaksie tussen ureum en natriumkarbonaat berei word, of deur die oksidasie van natriumsianied. Dit kan gedoen word deur suurstof deur gesmelte natriumsianied te borrel:

2 NaCN + O2 → 2 NaOCN

Een van die meer onlangse sintesemetodes is 'n wysiging van 'n sinteseproses vir langkettingalkohole. In plaas daarvan dat die reaksie met water geblus word, word ammoniak bygevoeg. Daardeur gaan die ammoniak oor in sianaat, en dit slaan uit die oplossing neer. Die neerslag is 95-97% suiwer met spore van waterstofkarbonaat. Nadat die neerslag met water afgespoel word, bly 'n baie suiwer natriumsianaat agter.[2]

Chemiese gebruike[wysig | wysig bron]

Natriumsianaat is 'n ideale nukleofiel, sodat dit gebruik kan word in reaksies waar stereospesifisiteit verlang word, soos by die produksie van chirale oksasolidoon.[3]

Mediese toepassings[wysig | wysig bron]

Natriumsianaat is 'n nuttige reagens vir die vervaardiging van asimmetriese ureumderivate, wat 'n verskeidenheid van biologiese aktiwiteite het, meestal as arielisosianaat tussenverbindings.[4]

Sulke tussenverbindings sowel as natriumsianaat word in medisyne gebruik om kankerverwekkende effekte op die liggaam om te keer,[5] veral by mense met sekelselanemie.[6] Dit blokkeer ook sekere reseptore vir melanien wat getoon is om met vetsug te help.[4] In die meeste gevalle word die intermediêre wat met natriumsianied geproduseer word, egter slegs vir medisinale studies gebruik. In die geval van sekelsel-anemie en anti-kankerverwekkende navorsing was natriumsianaat self die verbinding van belang.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. Waddington, T.C. "Journal of the Chemical Society (Resumed)." 499. Lattice Parameters and Infrared Spectra of Some Inorganic Cyanates - (RSC Publishing). N.p., n.d. Web. 09 Nov. 2014.
  2. Kamlet, Jonas "Patent US2563044 A - Concurrent manufacture of sodium cyanate and fatty alcohols." Google Books. N.p., n.d. Web. 09 Nov. 2014.
  3. Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate. Gavin Chit Tsui, Nina M. Ninnemann, Akihito Hosotani, and Mark Lautens. Organic Letters 2013 15 (5), 1064-1067
  4. 4,0 4,1 Vinogradova, Ekaterina V.; Fors, Brett P.; Buchwald, Stephen L. (11 Julie 2012). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas". Journal of the American Chemical Society. 134 (27): 11132–11135. doi:10.1021/ja305212v.
  5. Inhibition of Carcinogen-induced Neoplasia by Sodium Cyanate, tert-Butyl Isocyanate, and Benzyl Isothiocyanate Administered Subsequent to Carcinogen Exposure. Lee W. Wattenberg. Cancer Res. Augustus 1981 41:2991-2994
  6. STUDIES WITH INTRAVENOUS SODIUM CYANATE IN PATIENTS WITH SICKLE CELL ANEMIA. Charles M. Peterson, Yang S. Lu, John T. Herbert, Anthony Cerami, and Peter N. Gillette. Journal of Pharmacological Experimental Therapy. Junie 1974 189:577-584; aanlynpublikasie Junie 1974,