Sikloalkaan

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Bal-en-stok-model van siklobutaan

In organiese chemie is die sikloalkane (ook genoem naftene, maar onderskei van naftaleen) die monosikliese versadigde koolwaterstowwe.[1] Met ander woorde, 'n sikloalkaan bestaan ​​slegs uit waterstof- en koolstofatome wat gerangskik is in 'n struktuur wat 'n enkele ring bevat (moontlik met sykettings), en al die koolstof-koolstofbindings is enkelvoudig. Die groter sikloalkane, met meer as 20 koolstofatome, word tipies sikloparaffiene genoem. Alle sikloalkane is isomere van alkene.[2]

Die sikloalkane sonder sykettings word geklassifiseer as klein (siklopropaan en siklobutaan), algemeen (siklopentaan, sikloheksaan en sikloheptaan), medium (siklooktaan deur siklotridekaan) en groot (al die res). Die punt van afbakening tussen medium en groot ringe is dat spanning op die ringe nul is vir alle ringe met 14 of meer koolstofstowwe.

Benewens hierdie standaarddefinisie deur die Internasionale Unie van Suiwer en Toegepaste Chemie, sluit die term "sikloalkaan" ook sommige skrywers se gebruik van die term vir daardie versadigde koolwaterstowwe wat polisiklies is in.[2] In elk geval, die algemene vorm van die chemiese formule vir sikloalkane is CnH2(n+1−r), waar n die aantal koolstofatome is en r die aantal ringe is. Die eenvoudiger vorm vir sikloalkane met net een ring is CnH2n.

Benaming[wysig | wysig bron]

Norboraan (of te wel bisiklo[2.2.1]heptaan)
Sien ook: Organiese nomenklatuur
Sien ook: Alkaan

Sikloalkane met een ring in hul struktuur word benoem deur die term "siklo" voor te voeg by die naam van die lineêre alkaan met dieselfde aantal koolstofatome in die hoofketting as wat die sikloalkaan in sy ring het. Byvoorbeeld, die naam van siklopropaan (C3H6) wat 'n drieledige ring bevat, is afgelei van propaan (C3H8) - 'n alkaan met drie koolstofatome in die hoofketting.

Die benaming van polisikliese alkane soos bisikliese alkane en spiro-alkane[Nota 1] is meer kompleks, met die basisnaam wat die aantal koolstofstowwe in die ringstelsel aandui, 'n voorvoegsel wat die aantal ringe aandui (bv. "bisiklo-") en 'n numeriese voorvoegsel voor dit wat die aantal koolstofstowwe in elke deel van elke ring aandui, maar wat aansluitings ignoreer. Byvoorbeeld, 'n bisiklooktaan wat uit 'n sesledige ring en 'n vierledige ring bestaan, wat twee aangrensende koolstofatome deel wat 'n gedeelde rand vorm, is [4.2.0]-bisiklooktaan. Daardie deel van die sesledige ring, sonder die gedeelde rand, het 4 koolstofstowwe. Daardie deel van die vierledige ring, sonder die gedeelde rand, het 2 koolstofstowwe. Die rand self, sonder die twee hoekpunte wat dit definieer, het 0 koolstofstowwe.

'n Voorbeeld van die IUSTC-metode word in die aangrensende prent van norboraan gegee. In hierdie voorbeeld word die basisnaam eerste gelys, wat die totale aantal koolstofstowwe in beide ringe aandui, insluitend die koolstofstowwe wat die gedeelde rand uitmaak (bv. "heptaan", wat "hepta-" of 7 koolstofstowwe beteken, en "-aan" , wat slegs enkelbinding tussen koolstofstowwe aandui). Dan voor die basisnaam is die numeriese voorvoegsel, wat die aantal koolstowwe in elke ring lys, sonder die koolstowwe wat deur elke ring gedeel word, plus die aantal koolstowwe op die brug tussen die ringe. In hierdie geval is daar twee ringe met twee koolstofstowwe elk en 'n enkele brug met een koolstof, sonder die koolstowwe wat deur dit en die ander twee ringe gedeel word. Daar is 'n totaal van drie getalle en hulle word in dalende volgorde geskei deur kolletjies, dus: [2.2.1]. Voor die numeriese voorvoegsel is 'n ander voorvoegsel ("bisiklo-") wat die aantal ringe aandui. Dus, is die naam bisiklo[2.2.1]heptaan.

Daar is meer as een metode vir die benaming van verbindings, wat verwarrend kan wees. Vir beginners is dit die beste om IUSTC-nomenklatuur te leer van 'n bron wat op datum is, want hierdie stelsel word voortdurend hersien. In die bostaande voorbeeld sal [4.2.0]-bisiklooktaan as bisiklo[4.2.0]oktaan geskryf word om by die konvensies vir IUSTC-benaming te pas. Dit het dan plek vir 'n addisionele numeriese voorvoegsel indien dit nodig is om besonderhede van ander aanhegtings aan die molekule soos chloor of 'n metielgroep in te sluit.

Nog 'n konvensie vir die benaming van verbindings is die algemene naam, wat 'n korter naam is en minder inligting oor die verbinding gee. 'n Voorbeeld van 'n algemene naam is terpineol, waarvan die naam net sê dat dit 'n alkohol is wat van die terpeen-groep aftstandig is.

Eienskappe[wysig | wysig bron]

Sikloalkane is soortgelyk aan alkane in hul algemene fisiese eienskappe, maar hulle het hoër kookpunte, smeltpunte en digthede as alkane. Dit is as gevolg van sterker Londense verspreidingskragte omdat die ringvorm 'n groter kontakarea moontlik maak. Hulle bevat slegs C–C en C–H bindings en die onreaktiwiteit van sikloalkane met min of geen ringvervormingspanning (sien hieronder) is vergelykbaar met nie-sikliese alkane.

Konformasies en ringvervormingspanning[wysig | wysig bron]

Sien ook: Koolstof

In sikloalkane word die koolstofatome sp3-gehibridiseer, wat 'n ideale tetraëdriese bindingshoek van 109° 28′ sou impliseer, waar moontlik. As gevolg van ooglopende meetkundige redes kan ringe met 3, 4 en (tot 'n klein mate) ook 5 atome slegs nouer hoeke bereik. Die gevolglike afwyking van die ideale tetraëdriese bindingshoeke veroorsaak 'n toename in potensiële energie en het 'n algehele destabiliserende effek. Verduistering van waterstofatome is ook 'n belangrike destabiliserende effek. Die vervormingsenergie van 'n sikloalkaan is die toename in energie wat veroorsaak word deur die verbinding se geometrie, en word bereken deur die eksperimentele standaardentalpieverandering van verbranding van die sikloalkaan te vergelyk met die waarde wat bereken is met behulp van gemiddelde bindingsenergieë. Molekulêre meganika-berekeninge is goed geskik om die baie konformasies wat veral in medium ringe voorkom, te identifiseer.[3]

Aantekeninge[wysig | wysig bron]

  1. In organiese chemie is spiroverbindings dié wat ten minste twee molekulêre ringe met net een gemeenskaplike atoom. Die eenvoudigste spiro-verbindings het net twee ringe.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. "cycloalkanes". The IUPAC Compendium of Chemical Terminology (in Engels). Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry. 24 Februarie 2014. doi:10.1351/goldbook.c01497.
  2. 2,0 2,1 "Saturated Hydrocarbons - Alkanes & Cycloalkanes". www2.chemistry.msu.edu (in Engels). Michigan State University. Besoek op 5 Julie 2022.
  3. Dragojlovic, Veljko (2015). "Conformational analysis of cycloalkanes" (PDF). Chemtexts (in Engels). 1 (3). doi:10.1007/s40828-015-0014-0. S2CID 94348487.