Siklobutaan

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Siklobutaan
Struktuurformule van Siklobutaan
Cyclobutane-buckled-3D-balls.png
Chemiese formule C4H8
Molêre massa 56,107 g•mol-1
CAS-nommer 287-23-0  
Voorkoms Kleurlose gas
Fasegedrag
Smeltpunt -91 °C
Kookpunt 12,5 °C
Digtheid 0,720 g•cm-3
Oplosbaarheid  
Termodinamies

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt Hoogs vlambaar

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

In organiese chemie is siklobutaan 'n sikloalkaan en organiese verbinding met die formule (CH2)4. Siklobutaan is 'n kleurlose gas en is kommersieel beskikbaar as 'n vloeibare gas. Afgeleides van siklobutaan word siklobutane genoem. Siklobutaan self is van geen kommersiële of biologiese betekenis nie, maar meer komplekse afgeleides is belangrik in biologie en biotegnologie.[1]

Geskiedenis[wysig | wysig bron]

Siklobutaan is vir die eerste keer in 1907 deur James Bruce en Richard Willstätter gesintetiseer deur siklobuteen in die teenwoordigheid van nikkel te hidrogeneer.[2]

Baie metodes bestaan nou vir die bereiding van siklobutane, insluitend die dimerisering van alkene in die teenwoordigheid van UV-lig, en reduksie van 1,4-dihalobutane met reduserende metale.

Struktuur[wysig | wysig bron]

Die bindingshoeke tussen koolstofatome is onder aansienlik spanning en het as sodanig laer bindingsenergieë as verwante lineêre of ongespanne koolwaterstowwe, bv. butaan of sikloheksaan. As sodanig is siklobutaan onstabiel bo ongeveer 500 °C.

Die vier koolstofatome in siklobutaan is nie koplanêr[Nota 1] nie. In plaas daarvan neem die ring tipies 'n gevoude of "gerimpelde" vorm aan en daarom is die C-C-C-hoek minder as 90°.[3] Een van die koolstofatome maak 'n hoek van 25° met die vlak wat deur die ander drie koolstofatome gevorm word. Op hierdie manier word sommige van die verduisterende interaksies verminder. Die bouvorm staan ook bekend as 'n "vlinder". Die molekule verander spontaan tussen ekwivalente geplooide konformasies:

CyclobutaneConf2.png

Siklobutane in biologie en biotegnologie[wysig | wysig bron]

Afgeleides van siklobutaan word wyd in biologie en biotegnologie gevind.

PentacycloanammoxicAcid.png

'n Ongewone vorm van siklobutaan, genaamd pentasikloanammoksiensuur, word in sekere bakterieë aangetref.[4]

Siklobutaanfotodimere word in die liggaam gevorm deur fotochemiese reaksies, wat tot die koppeling met die C=C dubbelbinding van pirimidiene lei.[5][6] 'n Genetiese siekte, genaamd Xeroderma pigmentosa, verhoed die herstel van die fotodimere in die liggaam en veroorsaak velverkleuring en kankergewassse

Carboplatin-skeletal.svg

Karboplatien (links) is 'n teenkankermiddel afkomstig van silkobutaan-1,1-dikboksielsuur.

Aantekeninge[wysig | wysig bron]

  1. In meetkunde is 'n stel punte in die ruimte koplanêr as 'n meetkundige vlak wat hulle almal bevat bestaan.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. Rappoport, Zvi; Liebman, Joel F., reds. (2005). The Chemistry of Cyclobutanes. PATAI'S Chemistry of Functional Groups (in Engels). John Wiley & Sons. doi:10.1002/0470864028. ISBN 9780470864029.
  2. Willstätter, Richard; Bruce, James (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [Oor ons kennis van die siklobutaan-reeks]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 40 (4): 3979–3999. doi:10.1002/cber.19070400407.
  3. "Cyclobutane". Encyclopedia Britannica (in Engels). Besoek op 8 Julie 2022.
  4. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". Nature (in Engels). 419 (6908): 708–712. Bibcode:2002Natur.419..708S. doi:10.1038/nature01128. PMID 12384695. S2CID 4373854.AS1-onderhoud: meer as een naam: authors list (link)
  5. R. B. Setlow (1966). "Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides". Science (in Engels). 153 (3734): 379–386. Bibcode:1966Sci...153..379S. doi:10.1126/science.153.3734.379. PMID 5328566. S2CID 11210761.
  6. Christopher Mathews; K.E. Van Holde (1990). Biochemistry (in Engels) (2de uitg.). Benjamin Cummings Publication. p. 1168. ISBN 978-0-8053-5015-9.