Tiofeen

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Spring na: navigasie, soek
Eienskappe

Algemeen

Naam Tiofeen 
Ander name Tiofuraan
Struktuurformule van
Thiophene 3D.png
Chemiese formule C4H4S
Molêre massa 84,14 g/mol
CAS-nommer 110-02-1  
Voorkoms Kleurlose vloeistof
Fasegedrag
Smeltpunt 3,82 °C
Kookpunt 84,16 °C
Digtheid 2,9 (rel water)
Oplosbaarheid

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt 0,1 °C 
LD50 420 mg/kg (muis; akuut, oraal)[1]

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Tiofeen is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die formule C4H4S.

'n Manier om dit te vervaardig is om van 'n 1,4-butadial uit te gaan, met P4S10:

Thiophene succinic aldehyde.png

Tiofeen word as oplosmiddel gebruik en het eienskappe wat aan benseen s'n verwant is. Dit word egter meer as tussenproduk vir die vervaardiging van kleur- en geurstowwe en geneesmiddels gebruik. Tiofeen kan ook as monomeer in kondensasie-kopolimere gebruik word.[2]

Geskiedenis[wysig | wysig bron]

Tiofeen is in 1882 deur Victor Meyer in Zürich (Switserland) as 'n onsuiwerheid in benseen ontdek. Claisen het tien jaar vroeër gevind dat benseen uit koolteer 'n pers kleur gee met swawelsuur en fenielglioksielsuur. Hy het geglo dat dit kenmerkend vir benseen was, maar Meyer het in 'n klasdemonstrasie uitgevind dat dit nie met suiwer benseen werk nie. Hy het daarna groot hoeveelhede (ongeveer tien liter) benseen met swawelsuur behandel en uiteindelik 'n milliliter tiofeen verkry. Daarna is dit met 250 liter benseen en 25 liter swawelsuur herhaal. [3]

Een van die eerste reaksieprodukte van die nuwe verbinding was 'n brominasieproduk:

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. SciLab msds.
  2. chemicalland.
  3. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives H. D. Hartough, John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0470188022, ISBN 9780470188026