Pentose

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search

'n Pentose is 'n monosakkaried met vyf koolstofatome.[1] Pentoses word in twee groepe onderverdeel: aldopentoses het 'n aldehied funksionele groep op die koolstofatoom by posisie 1, en ketopentoses het 'n ketoon funksionele groep op die koolstofatoom by posisie 2 of 3.

Aldopentoses[wysig | wysig bron]

Die aldopentoses het drie chirale sentrums en het dus elkeen agt (23) verskillende stereoisomere.

D-arabinose.png


D-Arabinose

D-lyxose.png


D-Lixose

D-Ribose.png


D-Ribose

Xylose linear.png


D-Xilose

Arabinose.png


L-Arabinose

Lyxose.png


L-Lixose

L-ribose.png


L-Ribose

L-xylose.png


L-Xilose

Ribose is 'n bestanddeel van RNA, en die verwante molekule, deoksiribose, is 'n bestanddeel van DNA. Gefosforileerde pentoses is belangrike produkte van die pentosefosfaat pad, spesifiek ribose 5-fosfaat (R5P), wat gebruik word in die sintese van nukleotiede en nukleïensure, en eritrose 4-fosfaat (E4P), wat gebruik word in die sintese van aromatiese aminosure.

Ketopentoses[wysig | wysig bron]

Die 2-ketopentoses het twee chirale sentrums, en dus vier (23) verskillende stereoisomere. Die 3-ketopentoses is skaars.

Ribulose.png


D-Ribulose

D-xylulose.png


D-Xilulose

L-ribulose.png


L-Ribulose

Xylulose.png


L-Xilulose

Eienskappe[wysig | wysig bron]

Die aldehied en ketoon funksionele groepe van pentoses reageer met die naburige hidroksiel funksionele groepe om intramolekulêre hemiasetale en hemiketale, onderskeidelik, te vorm. Die gevolglike ringstruktuur is verwant aan furan, en staan bekend as 'n furanose. Die ring gaan spontaan oop en toe, in 'n omkeerbare reaksie, sodat rotasie van die binding tussen die karbonielgroep en die aangrensende koolstofatoom plaasvind, waardeur twee verskillende konfigurasies (α en β) ontstaan. Hierdie proses word mutarotasie genoem.

'n Polimeer wat bestaan uit pentose-eenhede staan bekend as 'n pentosaan.

Toetse vir pentoses[wysig | wysig bron]

Die belangrikste toetse vir pentoses maak staat op die omskakeling van die pentose na furfuraal, wat dan reageer met 'n chromofoor. In Tollens se toets vir pentoses (wat nie verwar moet word met Tollens se silwer-spieël toets vir reduserende suikers) reageer die furfuraalring met floroglucinol om 'n gekleurde verbinding te vorm;[2] in die anilienasetaat toets reageer dit met anilienasetaat;[3] en in Bial se toets reageer dit met orsinol.[4] In elkeen van hierdie toetse, reageer pentoses baie sterker en vinniger as heksoses.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. Pentose, Merriam-Webster
  2. Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
  3. Seager, Spencer L.; Slabaugh, Michael R.; Hansen, Maren S. (2016-12-05). Safety Scale Laboratory Experiments (in Engels). Cengage Learning. p. 358. ISBN 9781337517140.
  4. Pavia, Donald L. (2005). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach (in Engels). Cengage Learning. p. 447. ISBN 0534408338.