Anilien

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Anilien 
Ander name aminobenseen, benseenamien, aminofeen
Struktuurformule van
Anilina modello.png
Chemiese formule C6H5NH2
Molêre massa
CAS-nommer 62-53-3  
Reuk aromaties, amienagtig  
Reukdrempel 2,4 dpm
Fasegedrag
Smeltpunt -6,3 °C
Kookpunt 184,13 °C
Digtheid 1,0297 g/mL
Oplosbaarheid opl. water 3.6 g/100mL @ 20 °C, metanol, eter[1] 
Viskositeit 3.71 cP (3.71 mPa·s @ 25 °C) 
Kritieke temperatuur 425,6 °C

Suur-basis eienskappe

pKa 4.63

Veiligheid

Flitspunt 70 °C 
Selfontbrandingspunt 615 °C 
LD50 250 mg/kg (rot; akuut)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Anilien is 'n organiese verbinding met 'n formule C6H5NH2. Anilien is die eenvoudigste aromatiese amien, bestaande uit 'n fenielgroep ('n sikliese groep atome met die formule C6H5) wat aan 'n aminogroep geheg is. Dit is 'n bedryfsbeduidende handelschemikalie, sowel as 'n veelsydige uitgangsmateriaal vir fyn chemiese sintese. Die belangrikste gebruik daarvan is die vervaardiging van voorlopers vir poliuretaan, kleurstowwe en ander industriële chemikalieë. Soos die meeste vlugtige amiene, het dit die geur van vrot vis. Dit vlam maklik aan en brand met 'n rokerige vlam wat kenmerkend is van aromatiese verbindings.[2]

Chemies word dit beskou as 'n elektronryke benseenderivaat, en reageer gevolglik vinnig in elektrofiele aromatiese substitusiereaksies. Net so is dit ook geneig tot oksidasie: terwyl varsgesuiwerde anilien 'n byna kleurlose olie is, lei blootstelling aan lug tot geleidelike verdonkering van die monster (tot geel of rooi) as gevolg van die vorming van sterk gekleurde, geoksideerde onsuiwerhede. Anilien kan gediasotiseer word om 'n diasoniumsout te gee, wat dan verskillende nukleofiele substitusiereaksies kan ondergaan.

Soos ander amiene, is anilien 'n basis (pKaH = 4.6) en nukleofiel, hoewel dit 'n swakker basis en armer nukleofiel is as struktureel soortgelyke alifatiese amiene.

Geskiedenis[wysig | wysig bron]

Aniline is die eerste keer in 1826 deur Otto Unverdorben geïsoleer deur vernietigende distillasie van indigo kleurstof.[3] Hy het dit Crystallin genoem. In 1834 het Friedlieb Runge 'n stof van steenkoolteer geïsoleer wat 'n pragtige blou kleur gehad het toe dit met chloriedkalk behandel is. Hy het dit kyanol genoem.[4] In 1840 het Carl Julius Fritzsche (1808–1871) indigo met bytende potas behandel en het 'n olie gekry wat hy anilien genoem het, na 'n indigo-opbrengende plant, anil (Indigofera suffruticosa).[5]

Sintetiese kleurstofbedryf[wysig | wysig bron]

In 1856, terwyl hy probeer om kinien te sintetiseer, het William Henry Perkin (die student van die Duitse chemikus August Wilhelm von Hofmann), mauvein ontdek en die eerste kommersiële sintetiese kleurstof begin vervaardig. Ander anilienkleurstowwe het gevolg, soos fuchsin, safranin en indulien. Ten tyde van die ontdekking van mauveine was anilien duur. Kort daarna, met die toepassing van 'n metode wat in 1854 deur Antoine Béchamp gerapporteer is,[6] is dit "per ton" voorberei.[7] Die reaksie, wat Béchamp se reduksie genoem is, het die ontwikkeling van 'n massiewe kleurstofbedryf in Duitsland moontlik gemaak. Vandag is die naam van BASF, oorspronklik Badische Anilin- und Soda-Fabrik, nou een van die grootste chemiese verskaffers. Dit weerspiel die nalatenskap van die sintetiese kleurstofbedryf wat gebou is op anilienkleurstowwe en uitgebrei deur die verwante "azo-kleurstowwe". Die eerste azo-kleurstof was aniliengeel.[8]

Ontwikkelings in medisyne[wysig | wysig bron]

Aan die einde van die 19de eeu het afgeleides van anilien soos asetanilied en fenasetien na vore gekom as pynstillende middels, met hul kardiologiese onderdrukkende newe-effekte. Gedurende die eerste dekade van die 20ste eeu, terwyl hy probeer het om sintetiese kleurstowwe te verander om slaapsiekte te behandel, het Paul Ehrlich (wat die term chemoterapie geskep het) misluk en oorgegaan na die wysiging van Béchamp se atoksiel, die eerste organiese arseeniese middel. Hy het sodoende, per ongeluk, 'n behandeling vir sifilis gevind - salvarsan - die eerste suksesvolle chemoterapie-middel. Salvarsan se geteikende mikro-organisme, wat nog nie as 'n bakterie erken is nie, is nog steeds as 'n parasiet beskou, en mediese bakterioloë, wat geglo het dat bakterieë nie vatbaar is vir die chemoterapeutiese benadering nie, het Alexander Fleming se verslag in 1928 oor die gevolge van penicilline oor die hoof gesien.[9]

In 1932 soek die maatskappy Bayer vir mediese toepassings vir sy kleurstowwe. Gerhard Domagk het 'n rooi azo-kleurstof as 'n antibakteriese middel geïdentifiseer, wat in 1935 bekendgestel is as die eerste antibakteriese middel, prontosil. Teen die 1940's is meer as 500 verwante sulfa-middels vervaardig.[9] Medisyne wat baie na gevra is tydens die Tweede Wêreldoorlog, hierdie eerste "wondermiddels", chemoterapie van groot effektiwiteit, het die Amerikaanse farmaseutiese industrie aangedryf. In 1939 het Howard Florey Fleming, aan die Universiteit van Oxford en op soek na 'n alternatief vir sulfa-medisyne, penisillien ontwikkel tot die eerste sistemiese antibiotika, penisillien G. (Gramicidin, ontwikkel deur René Dubos aan die Rockefeller-instituut in 1939, was die eerste antibiotika, maar die toksisiteit daarvan het dit beperk tot plaaslike gebruik.) Na die Tweede Wêreldoorlog het Cornelius P. Rhoads die chemoterapeutiese benadering tot kankerbehandeling ingestel.[10]

Vuurpylbrandstof[wysig | wysig bron]

Hidrasien

In die veertiger- en vroeë vyftigerjare is anilien gebruik met salpetersuur of stikstoftetroksied as vuurpylbrandstof vir klein missiele en die Aerobee-vuurpyl, 'n vroeë Amerikaanse vuurpyl. Die twee brandstofkomponente is hipergolies (die komponente ontsteek spontaan) en lewer 'n hewige reaksie op kontak. Anilien is later deur hidrasien vervang.[11]

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. SciLab msds.
  2. Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (2007). "Aniline". In Ullmann, Fritz (red.). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry (in Engels). John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a02_303. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727.
  3. Otto Unverdorben (1826). "Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen (Oor die gedrag van organiese stowwe in hoër temperature)". Annalen der Physik und Chemie (in Duits). 8 (11): 397–410. Bibcode:1826AnP....84..397U. doi:10.1002/andp.18260841109.
  4. Runge, F. F. (1834). Annalen der Physik und Chemie (in Duits). J.A. Barth. Besoek op 20 November 2020. sien uit. 31: bl.65-77 en bl.513–524 en uit. 32: bl.308-332
  5. Fritzsche, J. (1840). "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo". Bulletin scientifique publié par l'Académie impériale des sciences de Saint-Pétersbourg (in Frans). Graeff. 7 (12): 161-165. Besoek op 20 November 2020.
  6. Béchamp, A. (1854). "De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. Nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin". Annales de chimie et de physique (in Frans). 3 (42): 186–196. Besoek op 20 November 2020.
  7. Perkin, William Henry (1861). Chemical News and Journal of Industrial Science. Proceedings of Chemical Societies: Chemical Society (in Engels). Chemical news office. p. 3-346. Besoek op 20 November 2020.CS1 maint: date and year (link)
  8. Auerbach, G. (1880). "Azo and naphthol dyes". Textile Colorist: A Monthly Journal Devoted to Practical Dyeing, Bleaching, Printing and Finishing, Dyes, Dye-stuffs and Chemicals as Applied to Dyeing (in Engels). p. 138. Besoek op 20 November 2020.
  9. 9,0 9,1 Wagener, D.J.T. (2009). The History of Oncology (in Engels). Bohn Stafleu van Loghum. p. 150. ISBN 978-90-313-6143-4. Besoek op 20 November 2020.
  10. "Medicine: Spoils of War". TIME.com (in Engels). 15 Mei 1950. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 24 Junie 2013. Besoek op 20 November 2020.
  11. Burnell, Brian (15 April 2018). "Nuclear Weapons - a guide to British nuclear weapons projects". nuclear-weapons.info (in Engels). Besoek op 20 November 2020.