Dimetielformamied

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Dimetielformamied 
Sistematiese naam N,N-dimetielformamied[1] 
Ander name N,N-dimetielmetanamied[2]
DMF
Struktuurformule van Dimetielformamied
DMF-3D-balls.png
Chemiese formule (CH3)2NC(O)H
Molêre massa 73,095 g·mol-1
CAS-nommer 68-12-2  
Voorkoms Kleurlose vloeistof  
Reuk visserig, ammoniakagtig
Fasegedrag
Smeltpunt -78 °C
Kookpunt 153 °C
Digtheid 0,948 g·mL
Oplosbaarheid mengbaar in water[3] 
ΔfHo -239,4 kJ·mol-1

Suur-basis eienskappe

pKa -0,3 (vir die gekonjugeerde suur)[4]

Veiligheid

Flitspunt 58 °C 
Selfontbrandingspunt 445 °C 
LD50 2,2–7,55 g•kg-1 (mondelings, rotte en muise)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Dimetielformamied is 'n organiese verbinding met die formule C3H7NO (of (CH3)2NC(O)H) en is deel van die groep verbindings wat amiede genoem word. Dit word gewoonlik afgekort as DMF. Hierdie kleurlose vloeistof is mengbaar met water en die meeste organiese vloeistowwe. DMF is 'n algemene oplosmiddel vir chemiese reaksies.

Dimetielformamied is reukloos, maar afgebreekte monsters het dikwels 'n visagtige reuk as gevolg van ontreinheid deur dimetielamien kontaminasie. Onsuiwerhede kan verwyder word deur inerte gas soos argon deur die monster te borrel (sparring), of deur die monsters onder verminderde druk met hoë frekwensie klank te roer (sonikasie). Soos die naam aandui, is dit 'n afgeleide van formamied, die amied van mieresuur. DMF is 'n polêre, hidrofiliese, aprotiese oplosmiddel met 'n hoë kookpunt. Dit vergemaklik reaksies wat polêre meganismes volg.

Voorbereiding[wysig | wysig bron]

DMF is die eerste keer in 1893 deur die Franse chemikus Albert Verley voorberei deur 'n mengsel van dimetielamienhidrochloried en kaliumformiaat te distilleer.[5] DMF word berei deur kombinasie van metielformiaat en dimetielamien, of deur reaksie van dimetielamien met koolstofmonoksied.[6] Alhoewel dit tans onprakties is, kan DMF met superkritiese koolstofdioksied met behulp van katalisators gebaseer op ruthenium voorberei word.[7]

Gebruike[wysig | wysig bron]

Die primêre gebruik van dimetielformamied is as 'n oplosmiddel met 'n lae verdampingstempo. DMF word gebruik in die vervaardiging van akrielvesels en plastiek. Dit word ook gebruik as oplosmiddel in peptiedkoppeling vir farmaseutiese produkte, in die ontwikkeling en vervaardiging van plaagdoders, en by die vervaardiging van kleefmiddels, sintetiese leer, vesels, films en oppervlakbedekkings.[3]

Ander gebruike:

  • DMF dring die meeste plastiek deur en laat dit opswel. As gevolg van hierdie eienskap is dit geskik vir peptiedesintese in vaste fase en as 'n komponent van verfstroopers.
  • Dit word ook gebruik as 'n belangrike grondstof vir die vervaardiging van oplosmiddelkleursels.
  • Suiwer asetileengas kan nie saamgepers en gestoor word sonder die gevaar van ontploffing nie. Industriële asetileen word veilig saamgepers in die teenwoordigheid van dimetielformamied, wat 'n veilige, gekonsentreerde oplossing vorm.
  • Dit word as 'n "stadaard proton" gebruik in kernmagnetiese resonansie ondersoeke van onbekende verbindings.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (in Engels). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 841, 844. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. "N,N-dimethylmethanamide -- Critically Evaluated Thermophysical Property Data from NIST/TRC Web Thermo Tables (WTT)". NIST/TRC Web Thermo Tables (WTT) (in Engels). Besoek op 27 Januarie 2021.
  3. 3,0 3,1 Bünger, H. (1990). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 12 Formamides to Hexamethylenediamine". Chemie Ingenieur Technik (in Engels). Weinheim-Basel: Wiley-VCH. 62 (5). doi:10.1002/cite.330620526. ISSN 0009-286X.
  4. "Hazardous Substances Data Bank (HSDB) - N,N-DIMETHYLFORMAMIDE". PubChem (in Engels). Besoek op 27 Januarie 2021.
  5. Verley, A. (1893). "Sur la préparation des amides en général" [Oor die bereiding van amiede in die algemeen]. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3de reeks (in Frans). 9: 690–692.
  6. Weissermel, K.; Arpe, H.-J. (2003). Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates (in Engels). Wiley-VCH. pp. 45–46. ISBN 3-527-30578-5.
  7. Leitner, Walter; Jessop, Philip G. (1999). Chemical synthesis using supercritical fluids (in Engels). Wiley-VCH. pp. 408–. ISBN 978-3-527-29605-7. Besoek op 27 Januarie 2021.