Pirrool

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Pirrool
Struktuurformule van
Pyrrole 3D.png
Chemiese formule C4H5N
Molêre massa 67,09 g/mol
CAS-nommer 109-97-7[1]  
Voorkoms Liggeel olieagtige vloeistof[2]  
Reuk soos chloroform  
Reukdrempel 48,9 dpm
Fasegedrag
Smeltpunt -23 °C
Kookpunt 130,5 °C
Digtheid 0,9691 (rel water)
Oplosbaarheid onopl. water, opl. alkohol, eter

Suur-basis eienskappe

pKa 23,0[3]

Veiligheid

Flitspunt 38,89 °C 
Selfontbrandingspunt 550 °C 
LD50 98 mg/kg (muis; akuut, oraal)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Pirrool is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die chemiese formule C4H5N. Dit is 'n kleurlose vlugtige vloeistof met 'n neutagtige reuk wat maklik verduister na blootstelling aan lug. Gesubstitueerde afgeleides word ook Pirrools genoem, byvoorbeeld N-metielpirrool, C4H4NCH3

Die pirrool-molekuul kom as ligand in pigment voor, bv. in chlorofil, hemoglobien en indigo. Die nie-aromatiese gehidrogeneerde weergawe word pirrolidien genoem.[2]

Eienskappe[wysig | wysig bron]

Pirrool is 'n kleurlose vlugtige vloeistof met 'n neutagtige reuk wat maklik verduister na blootstelling aan lug en word gewoonlik gesuiwer deur distillasie onmiddellik voor gebruik.[4] Pirrool is 'n 5-ledige aromatiese heterosiklus, soos furaan en tiofeen. Anders as furaan en tiofeen, het dit 'n dipool waarin die positiewe einde aan die kant van die heteroatoom lê, met 'n dipoolmoment van 1,58 D. Pirrool is 'n swak basis, met 'n gekonjugeerde suur pKa van -3,8. Die mees termodinamies stabielste pirrooliumkatioon (C4H6N+) word gevorm deur protonasie in die 2-posisie. Substitusie van pirrool met alkielsubstituente bied 'n meer basiese molekule — byvoorbeeld, tetrametielpirrool het 'n gekonjugeerde suur pKa van +3,7. Pirrool is ook swak suur in die N–H-posisie, met 'n pKa van 16,5. As 'n waterstofbindende Lewis-suur word dit as 'n harde suur geklassifiseer.

Voorkoms in die natuur[wysig | wysig bron]

Heem b

Pirrool self kom nie natuurlik voor nie, maar baie van die afgeleides daarvan kom voor in verskillende mede-faktore en natuurlike produkte. Algemene natuurlik-geproduseerde molekules wat pirrole bevat, sluit in vitamien B12, galpigmente soos bilirubien en biliverdien, en die porfiriene van heem, chlorofil, chlore, bakteriochloriene en porfirinogene.[5] Ander pirroolbevattende sekondêre metaboliete sluit in makaluvamien M, rianodien, rhazinilam, lamellarien, prodigiosien, mirmicarien en skeptrien. Die sinteses van pirrolbevattende haemin, gesintetiseer deur Hans Fischer, is erken deur die Nobelprys.

Pirrool is 'n bestanddeel van tabakrook en mag bydra tot die toksiese effekte daarvan.[6]

Sintese[wysig | wysig bron]

Pirrool kan deur 'n aantal roetes geskep word. Dit kan uit furaan vervaardig word met behulp van ammoniak en 'n katalisator, bv SiO2 of Al2O3:

Preparation of pyrrole from furan.png

Daar is ook verskillende maniere om die pirrool-ring te maak, insluitend:

Sintese
Die Hantzsch pirrool-sintese[7]
Die Hantzsch pirrool-sintese[7]  
Die Knorr pirrool-sintese[8]
Die Knorr pirrool-sintese[8]  
Die Paal-Knorr pirrool-sintese[9]
Die Paal-Knorr pirrool-sintese[9]  

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. SciLab masds.
  2. 2,0 2,1 "Chemical land - Pyrrole" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 21 November 2019. Besoek op 5 Augustus 2017.
  3. Baran, Richter. "Essentials of Heterocyclic Chemistry-1" (pdf) (in Engels).
  4. Armarego, Wilfred L. F.; Chai, Christina L. L. (2003). Purification of Laboratory Chemicals (in Engels) (5th uitg.). Elsevier. p. 346.
  5. Jusélius, Jonas (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins" (PDF). Phys. Chem. Chem. Phys. (in Engels). 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g. Onbekende parameter |coauthors= geïgnoreer (hulp)
  6. Fowles, Jefferson; Bates, Michael; Noiton, Dominique (Maart 2000). "The Chemical Constituents in Cigarettes and Cigarette Smoke: Priorities for Harm Reduction" (PDF) (in Engels). Porirua, New Zealand: New Zealand Ministry of Health. pp. 20, 49–65. Besoek op 23 September 2020.
  7. Hantzsch, A. (1890). "Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten" [Nuwe metodes om pirroolderivate te vorm]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 23: 1474–1476. doi:10.1002/cber.189002301243.
  8. Knorr, Ludwig (1884). "Synthese von Pyrrolderivaten" [Sintese van pirroolderivate]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 17 (2): 1635–1642. doi:10.1002/cber.18840170220.
  9. Paal, C. (1884). "Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters" [Oor die afgeleides van asetofenoonaseto-asetikumester en asetonielaseto-asetikumester]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 17 (2): 2756–2767. doi:10.1002/cber.188401702228.