Pentaan

in Wikipedia, die vrye ensiklopedie
Jump to navigation Jump to search
Eienskappe

Algemeen

Naam Pentaan 
IUSTC-naam Pentaan 
Ander name Kintaan[1]
Koelmiddel 3-11-0
Struktuurformule van Pentaan
Pentane-3D-balls.png
Chemiese formule C5H12
Molêre massa 72,151 g/mol
CAS-nommer 109-66-0  
Voorkoms kleurlose vlooistof  
Reuk Petrolagtige[2]
Fasegedrag
Smeltpunt -130,5 tot -129,1 °C
Kookpunt 35,9 tot 36,3 °C
Digtheid 0,626 g/mL (teen 20 °C)
Oplosbaarheid 40 mg/L (teen 20 °C in water) 
Viskositeit 0,240 mPa·s (teen 20 °C) 
Brekingsindeks 1,358 
Termodinamies 
ΔfHo −174,1 – −172,9 kJ/mol 
ΔcHo ~3,5 MJ/mol 
Henry se konstante 7,8 nmol Pa-1 kg-1 
Warmtekapasiteit 167,19 J K-1 mol-1

Suur-basis eienskappe

pKa ~45

Veiligheid

Flitspunt −49 °C 
Selfontbrandingspunt 260 °C 
LD50 3 g/kg (dermale, haas)
5 g/kg (oraal, muis) 
LC50 130 000 mg/m3 (muis, 30 min)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Pentaan is 'n organiese verbinding met die formule C5H12 - dit wil sê 'n alkaan met vyf koolstofatome. Die term kan verwys na enige van drie strukturele isomere, of na 'n mengsel daarvan maar in die IUSTC-benaming beteken pentaan egter uitsluitlik die n-pentaan-isomeer. Die ander twee isomere word isopentaan (metielbutaan) en neopentaan (dimetielpropaan) genoem.

Isomere van pentaan, met sistemiese name tussen hakkies

Siklopentaan is nie 'n isomeer van pentaan nie omdat dit slegs 10 waterstofatome het waar pentaan 12 het.

Pentane is bestanddele van sommige brandstowwe en word as spesiale oplosmiddels in die laboratorium gebruik. Hul eienskappe is baie soortgelyk aan dié van die butane en heksane.

Fisiese eienskappe[wysig | wysig bron]

Die kookpunte van die pentaan-isomere wissel van ongeveer 9 tot 36 °C. Soos die geval is met ander alkane, is die digter vertakte isomere geneig om laer kookpunte te hê. Dit is te wyte aan die Van der Waals se kragte tussen pentaanmolekules. Hierdie kragte is groter in onvertakte pentane, aangesien hulle 'n groter oppervlakte het.[3][4][5]

Dieselfde geld meestal vir die smeltpunte van alkaanisomere, en die smeltpunt van isopentaan is 30 °C laer as dié van n-pentaan. Die smeltpunt van neopentaan, die mees vertakte van die drie, is egter 100 °C hoër as dié van isopentaan. Die abnormaal hoë smeltpunt van neopentaan was toegeskryf aan die tetraëdriese molekules wat nouer in vaste vorm verpak is. "'n Simmetriese molekule met 'n hoë-simmetriegetal σ het verbeterde verpakkingsorde en die rotasie-entropie is verminder met die hoeveelheid Rln(σ), wat die smeltpunt verhoog."[6] Maar hierdie verklaring word weerspreek deur die feit dat neopentaan 'n laer digtheid het as die ander twee isomere, en die hoë smeltpunt word eintlik veroorsaak deur neopentaan se aansienlik laer entropie van samesmelting.[Nota 1]

Die vertakte isomere is meer stabiel (het laer vormingswarmte en verbrandingswarmte) as n-pentaan. Die verskil is 7,5 kJ/mol vir isopentaan, en 20,9 kJ/mol vir neopentaan.[7]

Rotasie om die twee sentrale enkel-C-C bindings van n-pentaan lewer vier verskillende konformasies:[8]

trans-trans
trans-gauche
gauche(+)-gauche(+)
gauche(+)-gauche(-)

Reaksies en voorkoms[wysig | wysig bron]

Soos ander alkane, is pentane meestal nie reaktief teen standaardkamertemperatuur en toestande nie. Maar met voldoende aktiveringsenergie (bv. die hitte van 'n vlam), oksideer dit maklik om koolstofdioksied en water te vorm:

C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + hitte/energie

Soos ander alkane, ondergaan pentane vrye radikale chloorering:

C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl

Sulke reaksies is onselektief; met n-pentaan is die resultaat 'n mengsel van 1-, 2- en 3-chlooropentane, sowel as meer gechloreerde derivate. Ander radikale halogenerings kan ook voorkom.

1-chloorpentaan
2-chloorpentaan
3-chloorpentaan

Vir sommige individue is pentaan 'n komponent van hul uitaseming. Dit is 'n afbraakproduk van onversadigde vetsure en hou verband met sekere siektes en kankers.[9]

Gebruike[wysig | wysig bron]

Laboratoriumgebruik[wysig | wysig bron]

Pentane is relatief goedkoop en is die mees vlugtige vloeibare alkane teen kamertemperatuur, dus word dit dikwels in die laboratorium gebruik as oplosmiddels wat maklik en vinnig verdamp kan word. As gevolg van hul nie-polariteit en gebrek aan funksionaliteit, los hulle egter slegs nie-polêre en alkielryke verbindings op. Pentane is mengbaar met die mees algemene nie-polêre oplosmiddels soos chloorkoolstowwe, aromatiese middels en eters. Dit word ook dikwels in vloeistofchromatografie gebruik, as die vervoermiddel.

Industriële gebruike[wysig | wysig bron]

Pentane is van die primêre middels wat gebruik word in die vervaardiging van polistireenskuim en ander skuime. Gewoonlik word 'n mengsel van n-pentaan, isopentaan en toenemend siklopentaan vir hierdie doel gebruik.

Suurgekataliseerde isomerisering gee isopentaan, wat ook gebruik word vir die vervaardiging van brandstof met 'n hoë oktaangraad.[10]

Vanweë hul lae kookpunte, lae koste en relatiewe veiligheid, word pentane as 'n werkmedium in geotermiese kragstasies gebruik in sommige gemengde koelmiddels wat ook as 'n werkmedium in organiese siklusse gebruik word.

Pentane is oplosmiddels in baie gewone produkte, bv. in sommige plaagdoders.[11]

Aantekeninge[wysig | wysig bron]

  1. Entropie van samesmelting is die toename in entropie wanneer 'n stof smelt. Dit is byna altyd positief aangesien die mate van wanorde toeneem in die oorgang van 'n georganiseerde kristallyne vaste stof na die ongeorganiseerde struktuur van 'n vloeistof.

Verwysings[wysig | wysig bron]

  1. von Hofmann, August Wilhelm (1 Januarie 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London (in Engels). 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018.
  2. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - n-Pentane" (in Engels). National Institute for Occupational Safety and Health. 30 Oktober 2019. Besoek op 23 Maart 2021.
  3. "Alkanes: Physical Properties". cliffsnotes.com (in Engels). Besoek op 23 Maart 2021.
  4. "Branching, and Its Affect On Melting and Boiling Points". Master Organic Chemistry (in Engels). 9 Julie 2010. Besoek op 23 Maart 2021.
  5. "4.2: Physical Properties of Alkanes". Chemistry LibreTexts (in Engels). 5 Februarie 2016. Besoek op 23 Maart 2021.
  6. Wei, James (1999). "Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points". Industrial & Engineering Chemistry Research (in Engels). American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
  7. Good, W.D (1970). "The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes". The Journal of Chemical Thermodynamics (in Engels). Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
  8. Roman M. Balabin (2009). "Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane". J. Phys. Chem. A (in Engels). 113 (6): 1012–9. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
  9. Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications (in Engels). 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
  10. Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). "Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.
  11. Milne, G.W.A., red. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties (in Engels). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.