Die jaar 1899 was 'n gewone jaar wat volgens die Gregoriaanse kalender op 'n Sondag begin het. Dit was die 99ste jaar van die 19de eeu n.C. Soos ander gewone jare het die jaar 12 maande, 52 weke en 365 dae gehad.
Die Bloemfontein Konferensie word gehou, wat poog om die uitbreek van die Tweede Vryheidsoorlog te vermy. Die poging is egter onsuksesvol en lei tot die (1899-1902) Tweede Vryheidsoorlog.
9 Oktober – Om 17:00 oorhandig die staatssekretaris, F.W. Reitz, die Zuid-Afrikaanse Republiek (ZAR) se ultimatum aan die Britse agent in Pretoria, sir William Conyngham Greene; daarin word onder meer geëis dat Britse troepe binne 48 uur aan die ZAR se grense onttrek word. Indien geen antwoord teen 17:00 op 11 Oktober ontvang word nie, sal dit as 'n formele oorlogsverklaring beskou word. Die Britse regering en pers is verheug oor die stap, want die ZAR het regtens die Tweede Vryheidsoorlog begin.
12 Oktober – Tweede Vryheidsoorlog: Begin by Kraaipan toe die Boere die gepantserde trein, Mosquito, aanval.